Hallo Desiree 
Zuerst einmal Herzlichen Glückwunsch zu Euer ersten Cruise.
Wir waren im Februar auch mit der NCL Spirit von NY in die Karibik unterwegs, und es war wirklich toll
Nun will ich mal sehen, ob ich Dir helfen kann.
zu 1)
Schau einfach im Netz. Gib' mal bei google "Kreuzfahrten" ein, und dann bekommst Du Adressen von Kreuzfahrt- Suchmaschinen ausgespuckt.
Da kannst Du dann die genauen Daten eingeben, und dafür gibt es dann Angebote über die zu dieser Zeit möglichen Kreuzfahrten.
zu 2)
Die Kabinen kann man immer zu tagesaktuellen Preisen buchen. Der Preis für die einzelne Fahrt richtet sich nach der Auslastung der Kabinen.
Es ist möglich, dass eine Kabine heute noch den Preis X kostet, und morgen schon € 200.- mehr.
Also einfach öfter mal reinschauen, und die Preise im Auge behalten, und zur rechten Zeit zuschlagen.
zu 3)
Da kann ich mich Thorben-Hendrik nur anschließen.
zu 4)
Tja, wie findet man das richtige Schiff 
Eine gute Frage, die Íhr Euch wahrscheinlich nur selber beantworten könnt.
Was meinst Du denn mit "richtigem" Schiff ?
Die Größe, die Bordsprache, das Klientel, das Ambiente
Ich denke, die amerikanischen Schiffe sind von ihrer Bauart, Passagieren und Angeboten in etwa alle gleich.
Ich denke auch "Costa" welches unter italienischer Flagge fährt ist in diesem Sektor anzusiedeln.
Ausnahmen Machen mit Sicherheit die QM2, Queen Elisabeth und Aida (Obwohl die sich mit Ihrem neuen Schiff schon sehr dem amerikanischen Konzept annähern).
Und dann gibt es noch die ganzen großen Segelschiffe mit denen man auch tolle Kreuzfahrten machen kann, allerdings im kleinen Kreis.
zu 5)
Ab Guadeloupe fährt meines Wissens nach nur Schiffe der Costa.
Die Anreise dorthin ist mir wahrscheinlicher Sicherheit umständlich und teuer.
Ab Puerto Rico (ist übrigens auch meine anvisierte Insel für die nächte Cruise) fährt RCCL, Carnival und Celebrity.
Der Flug dahin ist auch recht beschwerlich. Man muss je nach Abflughafen 2x umsteigen.
Außerdem kommt man erst sehr spät in San Juan an (ca. 23.00 Uhr), da die Anschlußflüge von den USA erst am Nachmittag starten. Bzw. weil man erst den Anschlußflug am Nachmittag nehmen kann, weil man ja vorher noch über den großen Teich muss.
Der Preis für den Flug liegt bei etwa € 600.- pro Person. Angeboten von Delta, Continental u.a.
Ich hoffe, ich konnte Dir ein wenig helfen.
LG Jingle
