Willkommen im Reiseforum von HC.
Schau Dir zu beiden unbedingt erst mal die Klimatabellen an. Auf der Chalkidiki muss man ab Ende Sept. schon mit kühleren Temperaturen und mehr Regen rechnen. Beim südlicher liegenden Rhodos bist Du vom Wetter her gesehen auf jeden Fall etwas besser dran. Bzgl. Ausgehen/Bars etc. scheint es in Kallithea/Chalkidiki neben den Einheimischen auch sehr viele Gäste aus Südost-/Osteuropa zu geben, in Faliraki/Rhodos wirst Du da mehr auf sehr viele Briten treffen, in beiden Orten eher weniger Deutsche. Allerdings dürfte es in beiden Orten Ende Sept. schon etwas ruhiger zugehen.