Hallo Nina
Ich versuche dir mal ein wenig weiterzuhelfen.
Als Fluglinien kann ich dir auf jeden Fall Turkish Airlines empfehlen. Aber auch jede andere Airline ist natürlich in Ordnung. Hauptsache man kommt dort sicher an!  
Achte nur darauf dass du/ihr zum Atatürk Flughafen fliegt, dieser ist auf der europäischen Seite und näher zu den ganzen Hotels in der "Stadt". Der andere Flughafen "Sabiha Gökcen" ist auf der asiatischen Seite und ziemlich weit entfernt vom Zentrum, d.h. die Transferzeit und -gebühren wären da sehr lang und sehr teuer. (Im Istanbuler VErkehr kann so eine Fahrt dann locker mal bis zu 4 Stunden dauern wenn man Pech hat)
Hotels solltet ihr euch in der Nähe des Taksim-Platzes aussuchen. Denn dieser Platz gilt als Zentrum von Istanbul. Und von dort aus gelangt ihr in die die Istiklal Straße in Beyoglu. Dort pulsiert das Istanbuler Nachtleben. Clubs über Clubs. Alle sehr westlich. Ihr werdet euren Spaß haben. Und Sorgen braucht ihr Euch in Istanbul nicht machen. Versucht einfach wie überall in dieser Welt dunkle Straßenecken zu vermeiden, aber das muss ich euch glaube ich icht sagen.
Silvester Party wie in Berlin kann man nicht erwarten. Es geht dann eher zu wie in Paris an der Champs-Elysees. Tausende von Menschen feiern friedlich miteinander ohne Feuerwerk.
Zu den hier schon viel "kommentierten" Bezahlform in Istanbul kann ich dir nur empfehlen Euro dort zu wechseln in Lira. Es gibt in der Stadt sehr viele CHANGE Offices einfach dort immer nur in Raten das Geld wechseln, nicht alles an einem Tag, immer nur das was man meint gerade zu brauchen. Am Flughafen nur einen kleinen Betrag wechseln damit ihr ein wenig Geld für Taxi oder Essen habt, denn der Umtauschkurs am Flughafen ist wie überall auf der Welt sehr schlecht. 
 
Ich hoffe ich konnte dir ein wenig weiterhelfen.

Nach etwaigen Lesen, Stöbern und Informieren denke ich mir dass ihr Kreuzfahrt- und Karibikprofis uns am meisten weiterhelfen könnt...

Wir haben vor im Januar 2013 mit unserem dann fast 2-Jährigen Sohn eine Kreuzfahrt in der Karibik und falls möglich einen Anschlussaufenthalt auf einer Karibikinsel in einem AI-Hotel, zu machen.

Einige Gedanken haben wir uns schon zu einigen Punkten gemacht:

Schiff / Reederei: Unsere momentanen Favoriten sind die amerikanischen Reedereien, RCL, Princess, Carnival und Celebrity. AIDA und Mein Schiff kommen mit unserem jetzigen Infostand nicht in Frage, da uns die Preise sehr überteuert vorkommen. Denn eine JuniorSuite bei RCL soll 900 Euro für 7 Tage ab San Juan in die östliche Karibik kosten. Bei der AIDA fängt eine Aussenkabine bei 1400 Euro an. Wir wissen dass bei RCl die Servicepauschale noch draufkommt, aber wenn man noch großzügig 70 Euro für die Woche drauf rechnet bin ich immer noch bei 970 Euro. Immer noch viel guenstiger als die AIDA. Oder denken wir da falsch?? Bei NCL sind die Kabinen sehr schön aber die nicht so guten Bewertungen bei HC schrecken uns ein wenig ab.

Kabine: Es sollte schon eine Balkonkabine, damit wir wenn unser kleiner Schatz schläft wir den Abend noch schön auf dem Balkon ausklingen können.

Starthafen: Miami und Fort Lauderdale sind sehr interessant schon alleine wegen den günstigen Flugreisen dorthin. Und von dort aus kann man leicht und relativ günstig jede karibische Insel anfliegen. Was uns hierbei stört sind die vielen Seetage, die man in Kauf nehmen muss um in die östliche oder südliche Karibik zu kommen.
San Juan ist dagegen eine schönen Alternative. Alle schönen Routen beginnen hier. Nur leider ist der Flugpreis nicht ganz so günstig zu bekommen. Und nur Condor fliegt dort direkt aus Deutschland hin.
Ist es eigentlich möglich in einem Hafen unserer Wahl einfach auszuchecken? So könnte man sich einen Flug sparen! 
 
Boardsprache: Wir haben in den letzen Jahren sehr gute Erfahrungen mit Amerikanern gemacht und somit haben gar nichts dagegen dass auf dem Schiff ausschließlich englisch gesprochen wird.

Schiffsgröße: Bei diesem Thema sind wir uns total unsicher, da wir überhaupt keine Erfahrungswerte haben. Ob Oasis, Allure oder Epic mit 5000 Passagieren so das Richtige ist wissen wir nicht.

Route: Da wir schon in Mexiko und Jamaika waren reizt uns die Östliche und Südliche Karibik sehr. Insel wie Antigua und St. Martin wären schon tolle Anlaufstellen. Die Bahamas sind aber auch eine tolle Destination.

Fragen über Fragen...  :-((
Wir hoffen, dass ihr uns in unserer Entscheidung ein wenig unterstützen könnt. Über jeden Tipp sind wir sehr dankbar.