mein senf,
zum routenstart: meiner meinung nach völlig egal von welcher seite man das ganze angeht. würd ich vor ort von den wettervorhersagen abhängig machen & den örtlichen meinungen zur buchungslage!
wenn du auf samui bist machst du auch phangan und tao? flieger nach samui sind teuer, würde über phangan und tao nach chumpon (oder umkehrt) & mit dem bus nach/vom bangkok! so spart ihr euch auch eine nacht im hotel, denn die verbringt ihr im bus!
zeitlich ists wohl machbar, aber eins muss dir klar sein, für mehr als 2-3 nächte vor ort ist kaum zeit. für die similians wirsd du 1 nacht vorher & nachher in khao lak sein müssen (btw. gibts auf den similians nur ein zeltlager und sehr einfache bungies zum übernachten), bei jedem ortswechsel ist der 1. tag futsch mit transfer und unterkunftssuche.
bangkok 3 nächte mit schwimmenden märkten, sightseeing und shoppen wird definitiv das instant-programm. 3 nächte sind ja nicht 4 volle tage! wann kommst du in bangkok an & wann wirsd du mit zimmer beziehen & fertig für draussen fertig sein? du bist in den tropen! es ist sauheiß & sauschwül. nach jedem transfer wirsd du froh sein, wenn du eine dusche hast & dich auf ein bett haun kannst. du musst dich in bangkok mal zurechtfinden. im endeffekt hast 1 vollen tag für bangkok, denn an 1em ist anreise, an 1em schwimmende märkte und an 1em abreise. auf alle fälle würd ich fürs shoppen die abende nutzen (night bazar & shopping-centers).
meine meinung: buch dir für danach urlaub oder couch 
mit intensiver & objektiver studie von reiseberichten & -führern, foren & google(earth) wirsd du die orte besser kennen als nach deiner reise.
entscheide dich dich für eine seite! also khao lak-phuket-ao nang (mit abstechern nach phi phi, lanta & railey) oder samui - phangan - tao ( - ev. hua hin?)! das ist genug programm für 19 tage inkl. bangkok!