Hm, eine kleine Anekdote zum Thema "alles von zu Hause aus buchen":
Auch ich hatte ein paar der Casas auf dem geplanten Weg vorab per Internet reserviert. Wir kamen dann mehrfach abends mit dem Bus an, standen vor der Casa um dann festzustellen, dass unser reserviertes Zimmer gerade vor einer Stunde an jemand anderen vergeben wurde, der einfach eher kam als wir 
Ist nie schlimm, weil die Vermieter natürlich immer noch jemand anderen wissen, der jemand kennt, der jemand kennt der ein Zimmer frei hat aber nervig is es natürlich trotzdem, weil man dann auch nie weiß wo man landet.
Wir hatten am meisten Glück indem wir uns was rausgesucht haben, was uns ansprach (entweder ne Empfehlung aus dem Reiseführer, von Tripadvisor oder einfach weil uns das Haus gefallen hat), hingegangen sind und wenn dann dort wirklich kein Platz war, haben wir uns immer direkt was empfehlen lassen - hat in allen Fällen hervorragend geklappt und das waren dann auch meist unsere besten Unterkünfte. Oft sind wir sogar hingefahren worden oder zumindest begleitet, die haben sich immer sehr viel Mühe gegeben und sich sehr lieb gekümmert.
So waren wir auch flexibler in der Planung - wenn es uns in einem Ort doch nich so gefallen hat, wie gedacht, oder auch besser, konnte man einfach nen Tag kürzer oder länger bleiben, wir haben das an keinem Punkt bereut. Heißt nicht, dass man völlig ohne Plan fahren soll, ne grobe Route mit Anzahl der Tage hatte ich schon im Kopf aber vor Ort hat sich eben nochmal viel anderes ergeben.
Und auch mit dem Vorabkaufen der Tickets kann man reinfallen. Nur, weil du ein gelauftes und bezahltes Ticket vorweisen kannst, muss das nicht heißen, dass in dem Bus auch ein Platz für euch frei is. Uns selbst ist das glücklicherweise nicht passiert aber oft genug von anderen Reisenden gehört
Ich kann deine Ängste durchaus nachvollziehen, mir ging es vor knapp einem Monat noch genauso. Am liebsten hätte ich alles vorher fest geplant etc, bin im Nachhinein aber froh, genau das nicht getan zu haben. Da oft die Hälfte eh nich so klappt wie gedacht, ist man so viel entspannter und stressfreier unterwegs. Und auch ich kann nur einige Brocken Spanisch, die Verständigung hat trotzdem immer irgendwie geklappt. Vor allem, wenn es um Ausflüge geht, die den Kubanern ja Geld bringen wirst du überrascht sein, wie schnell die jemanden auftreiben, der dich versteht 
Die Tagesausflüge von denen ich sprach haben wir zB entweder über einen der örtlichen Reiseveranstalter jeweils einen Tag im Voraus gebucht (Cubanacan, Cubatour, Havannatour die gibts in jedem größeren Ort in dem Touris rumlaufen...dann auf Englisch und mit Führung) oder zB von Trinidad nach Cienfuegos selbst mit dem Taxi, dem Bus oder einem Collektivo. Du wirst so viele Fahrtgelegenheiten angeboten bekommen vor Ort, dass du gar nich weißt, was du zuerst nehmen sollst
