@Camasch:
Die günstigere Reisezeit sind September und Oktober (außerhalb der Herbstferien). Ab November gilt der Winterkatalog, da wird es dann doch teilweise erheblich teurer.
Der Reisezeitraum beinhaltet leider keine Schön-Wetter-Garantie (die gibt es auf den Malediven (wenn überhaupt) nur von Januar-März), eine Freundin von mir war mal im Oktober auf den Malediven und saß zwei Wochen im Regen, du wirst aber auch genauso Reiseberichte über durchweg tolles Wetter in dieser Reisezeit finden.
Für das vorgebene Budget sollte was zu haben sein. Schade, dass ihr gerade die Condor-Fliegenpreise verpasst habt, da gab es Flüge auf die Malediven im September hin- und zurück für unter 600 Euro. Aber auch so sollte man da ein paar ganz günstige Flüge bekommen.
Zum Thema ob man AI braucht oder nicht gibt es hier diverse Threads, ich empfehle immer die Preisdifferenz anzuschauen und dann auszurechnen, ob man an einem Tag so viel trinkt, dass sich die Preisdifferenz auszahlt.
Die von euch anvisierte Reisedauer ist o.k., alles unter einer Woche halte ich auf aufgrund des langen Fluges und dem dann nicht mehr in Relation stehenden Flugpreises für unrentabel.
Reisen bis April 2012 kann man jetzt bereits buchen, für die Sommersaison ab Mai sind die meisten Reiseveranstalter ab Dezember mit den Preisen draußen.
Auf die Aussagen der Reisebüro-Mitarbeiter würde ich mich nicht verlassen, die haben tatsächlich häufig keine Ahnung, mir wollte mal einer Inseln empfehlen die nominell echt nicht so toll sind (das wusste er aber nicht) weil sie auf dem Foto im Katalog schön aussahen 
Ich kenne niemanden, der für haushaltsübliche Tabletten-Mengen auf den Malediven ein Bestätigung vom Arzt vorzeigen musste, trotzdem kann dir hier natürlich niemand eine Absolution erteilen, dass du die Bescheinigung nicht brauchst.
Wegen dem Wassertaxi-Transfer nach 17 Uhr würde ich mir erstmal keine Gedanken machen, die Fluggesellschaften regeln die Ankunftszeiten der Charter- und Linienflügen aus Europa und den VAE schon so, dass man meistens rechtzeitig dort ist.
Wenn eure Wahl auf Fihalhohi oder Embudu fällt, hat sich das Problem sowieso erledigt, weil der Transfer mit dem Boot erfolgt.
Das Einreisevisum kostet etwas, allerdings ist das schon im Flugpreis inkludiert und die Fluggesellschaft zahlt die Gebühr für dich, bekommst also nichts nochmal extra in Rechnung gestellt.
Bargeld (US$ in kleinen Scheinen) braucht man für die Trinkgelder vor Ort, die Getränke, Ausflüge, Spa-Behandlungen werden auf das Zimmer geschrieben und am Schluss der Reise mit Kreditkarte beglichen.
Jetzt besteht nur noch die Qual der Wahl der richtigen Insel 