Hallo Andreas,
bzgl. Unterkünfte abseits der Touristenzentren gibt es vor allem die Casa Particulares - Zimmer in Privathäusern. Meist picobello sauber, kosten zw. 15 u. 25 Euro. Essen gibts auch dort, für zusätzliche CUC, und zwar sehr lecker und reichlich. Restaurants gibts nicht massenhaft, wenn, dann Paladares, das sind so eine Art "Wohnzimmer-Restaurants", wo man auch gut essen kann und auch meistens nicht teuer. Ich persönlich bevorzuge das Essen in den Casas. Wenns Märkte gibt, kannst natürlich der Frau des Hauses auch was mitbringen, das sie dir dann lecker zubereitet, gegen ein bißchen Trinkgeld versteht sich 
Trinkwasser ist kein Problem, ist überall in Flaschen erhältlich, bzw. in den Casas gibts trinkbares Wasser zum Essen dazu.
Bgzl. Sicherheit brauchst du dir keine Gedanken machen, nur halt nicht mit Schmuck beladen rumlaufen und den dicken Otto machen
Kriminalität in Cuba ist nicht hoch, jedoch in Santiago und Havanna sollte man ein bißchen mehr aufpassen als in den Provinzen. Aber mir ist noch nie was passiert, kommt auch drauf an wie man sich verhält und benimmt....
Nach Baracoa kommst du am besten mit dem Viazul-Bus über Santiago de Cuba. Mietwagen ist natürlich noch besser, so kannst dir die Gegend anschauen ohne abhängig zu sein.
Ich habe in Baracoa immer in Casas gewohnt, aber mir persönlich würde das "El Castillo" sehr gut gefallen, das ist ein Hotel auf einer Anhöhe über Baracoa mit Traumausblick. Ist ein einfaches, nettes Hotel mit Pool.