Hallo brandi,
ich kann mich der vorigen Meinung nur anschließen, September ist Hurrikanezeit! Ist nicht ganz so optimal!
Die günstigsten Mietwagen bekommst Du bei Alamo, am besten von Deutschland aus buchen, z.B. bei DERTOUR, da kannst Du gleich ein All-Inclusive-Paket buchen und bist komplett abgesichert.
Flüge bei Kayak oder bei ebookers schauen, sind oft Schnäppchen dabei.
Ein superklasse Hotel in Key West ist das Inn at Key West, super Poolanlage mit Nachmittags Live-Music. Große Zimmer. Restaurants und ein großer Supermarkt sind in unmittelbarer Nähe. Ist zwar nicht im Zentrum, aber da Du ja ein Auto hast, kannst Du mit dem Auto reinfahren und für 4$ kansnt Du beim Mallory-Square den ganzen Tag parken. Oder Du fährst mit dem Trolley.
Vor allem Abends ist Key West ein Traum, überall Live-Music, karibisches Flair und zum Sunset ans Pier zum Sunset-Celebration. Hammer!
Zu den Kosten, Flug so um die 540 EUR, Mietwagen siehe obere Tipps, und Hotel, Inn at Key West kostete bei uns im Mai 2007 106,- EUR am Tag.
Wünsche Dir viel Spaß bei der Planung und wenn Du Fragen hast, melde Dich einfach.
Gruß
Barbara